监狱两年半能申请假释，但需要满足一定条件。
要想申请假释，首先，犯罪分子必须已经执行了原判刑期的二分之一以上，也就是说，如果被判了两年半的刑期，至少需要执行一年三个月以上。其次，犯罪分子在服刑期间必须认真遵守监规，接受教育改造，并且确有悔改表现，没有再犯罪的危险。这些都需要由执行机关根据犯罪分子的日常表现进行综合评估。
但是，需要注意的是，并不是所有犯罪分子都可以申请假释。对于那些因暴力性犯罪被判处十年以上有期徒刑或无期徒刑的犯罪分子，比如因故意杀人、强奸、抢劫、绑架等犯罪被判刑的，是不能申请假释的。
总的来说，虽然监狱两年半的刑期有可能申请假释，但是否能够成功申请，还需要根据具体情况来判断。
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